Lasciati alle spalle la fontana del Nettuno, detta Petreppaulu ed emblema della città di Canicattì (vedi Primo Itinerario), ci si trova di fronte al moderno palazzo Monte Paschi di Siena (già Banca Popolare Siciliana).
A destra, oltre la via Ruggero Settimo, si affaccia la mole del palazzo Sammarco, che ha perduto irrimediabilmente i tratti originari settecenteschi, epoca di fondazione dell'edificio.
Più a destra, degna di attenzione è casa Ferreri, che, sebbene di modeste dimensioni, è un brillante esempio di architettura privata modernista dei primi anni del XX secolo e costituisce una vera e propria quinta di proscenio per la via Capitano Ippolito.
La sommità di questa è dominata dai ruderi del Castello, o più verosimilmente palazzo Bonanno, che ne furono proprietari dal 1507.
Più in basso si apre il piano del largo Castello, dominato dalla Torre dell'Orologio.
Si scende nella vicina e piccola piazza Vespri, quasi intermente occupata da una villetta con al centro la stele, sormontata dal busto di Antonino Sciascia, insigne figura di medico cui si deve la scoperta della fototerapia, sebbene non ne ebbe riconosciuti i meriti.
Sulla piazzetta si affaccia, quasi di scorcio lasciando supporre una diversa maglia stradale preesistente, casa Gallo, dotata all'interno di eleganti volte dipinte.
Più avanti la piazza Palma: si tratta piuttosto di un incrocio di strade su cui si affacciano edifici che presentano, nonostante le pesanti superfetazioni, tracce riconducibili ad una qualificata architettura settecentesca.
Oltrepassata l'importante arteria di via Vittorio Emanuele, si sale alla collina sormontata dalla chiesa San Francesco d'Assisi.
Alla chiesa era annesso un convento di francescani conventuali, soppresso dopo l'annessione della Sicilia al Regno d'Italia. Qui il barone Francesco Lombardo, detto affettuosamente "don Cicciu Lumbardu", straordinaria figura di filantropo ed imprenditore, ha fondato un Ospizio di Mendicità, che costituisce il nucleo iniziale dell'Ospedale Civile a lui intitolato, affidando la trasformazione delle fabbriche dell'antico convento ad Ernesto Basile.
Lasciati alle spalle gli edifici del "Vecchio Ospedale", oggi così chiamato dopo che la struttura sanitaria è stata trasferita nel nuovo edificio appositamente costruito (vedi Quarto Itinerario), si sale fino a raggiungere lo slargo dominato dalla struttura del Calvario.
La grande piazza è scenario della straordinaria religiosità dei canicattinesi in occasione della processione del Venerdì Santo: qui si raduna tutto il popolo per assistere alla crocifissione del simulacro del Redentore ed, a tarda ora, per la "scinnenza", seguita con inimmaginabile attenzione e devozione.
Dietro, separata da una schiera di case, si apre la piazza su cui si affaccia la Stazione Ferroviaria, in cui confluiscono tre rami: per Caltanissetta, per Agrigento e per Licata.
Scendendo attraverso la larga e rettilinea via Toselli, esempio di urbanistica degli inizi del Novecento che celebra il collegamento diretto tra la città e la stazione ferroviaria, si giunge al così detto "Chianu di don Cola", animatissima piazza e che costituisce uno dei principali luoghi di aggregazione della vivace relazionalità dei canicattinesi.
Più avanti a destra il ponte di ferro: sebbene i successivi interventi abbiano sostituito il materiale originario, nella memoria dei canicattinesi rimane il toponimo a significare il segno forte di un materiale e di una circostanza (la ferrovia) che per decenni nell'immaginifico collettivo è stato sinonimo di progresso.
Oltre si estende la moderna zona di espansione, chiamata ormai concordemente quartiere Oltreponte, venutosi a formare a partire dai primi decenni del XX secolo.
Alla stessa sensibilità culturale appartiene la cultura figurativa della chiesa SS. Redentore, vivace centro aggregativo e cuore del quartiere.
Questo è, inoltre caratterizzato da una tipologia edilizia residenziale che presenta soltanto due elevazioni con un giardinetto sul retro, mentre il largo viale Carlo Alberto consente la possibilità di svolgervi il mercoledì un affollatissimo mercato.
Ritornati verso il centro ed imboccata la via Rosolino Pilo, si incontra sulla destra il moderno edificio scolastico delle scuole elementari, che continua a mantenere l'appellativo di "scuole nuove" dato al precedente esempio di architettura modernista degli inizi del XX secolo.
Subito accanto si erge il Cine Teatro Odeon, realizzato negli anni Cinquanta su progetto dell'architetto Caronia.
Quasi di fronte si apre la via Nazionale, a destra si sale in un quartiere residenziale, caratterizzato da una regolare maglia ortogonale e dalla presenza in cima alla collina dell'ampio largo Marengo.
Proseguendo la via Nazionale si costeggia a destra il Cimitero e, dopo esser passati sotto il ponte ferroviario, chiamato ponte obliquo a causa della sua particolare conformazione, si giunge alla chiesa B. M. V. dell'Aiuto
Salendo nella collina dietro il santuario si giunge in contrada Casalotti, in cui si erge villa Firriato, realizzata per il barone Francesco Lombardo Gangitano dall'architetto palermitano Ernesto Basile.
Il percorso prosegue per raggiungere la SS. 640 nei pressi della contrada Grottarossa.
